以下“湖南學(xué)士學(xué)位考試學(xué)業(yè)水平測試大綱:《高等有機(jī)化學(xué)》KC014”是湖南師范大學(xué)學(xué)士學(xué)位考試學(xué)業(yè)水平測試大綱,由湖南自考網(wǎng)收集整理。
一、考試目的
高等有機(jī)化學(xué)是本專業(yè)學(xué)員的統(tǒng)考課程,是基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)內(nèi)容的總結(jié)、提高和深化,學(xué)好這門課,通過揭示有機(jī)反應(yīng)的本質(zhì)和內(nèi)在規(guī)律,把有機(jī)反應(yīng)有機(jī)地聯(lián)系起來,能更好地理解和掌握有機(jī)化學(xué)的核心內(nèi)容。本課程考試的目的是為了督促學(xué)生學(xué)好這門課,檢測學(xué)生對這門課程內(nèi)容的掌握程度,對學(xué)生的學(xué)習(xí)情況給出客觀真實(shí)的評價。
二、命題指導(dǎo)思想及原則
命題總的指導(dǎo)思想是:全面考查學(xué)生對本課程的基本原理、基本概念和主要知識點(diǎn)學(xué)習(xí)、理解和掌握的情況。命題的原則是:題目數(shù)量多、份量小、范圍廣,最基本的知識一般要占60%左右,稍微靈活一點(diǎn)的題目要點(diǎn)30%左右,較難的題目要占10%左右??陀^性的題目應(yīng)占比≥80%。
三、考試內(nèi)容及分值
1.掌握化學(xué)鍵形成的理論基礎(chǔ)、價鍵理論、軌道的雜化、共振理論、鍵的性質(zhì);
2.掌握氫鍵的性質(zhì)與應(yīng)用;
3.了解分子軌道原理、休克爾分子理論。
第2章 有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)和空間效應(yīng) (8分)
1.掌握靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)的基本概念、靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)的強(qiáng)度比較、烷基的誘導(dǎo)效應(yīng)、誘導(dǎo)效應(yīng)對化合物酸堿性以及對化學(xué)反應(yīng)活性的影響。
2.熟悉電子離域與共軛效應(yīng),靜態(tài)共軛效應(yīng)的表現(xiàn)、相對強(qiáng)度以及與靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)的區(qū)別,了解p-p共軛體系、p-p共軛體系的基本概念,熟練掌握共軛效應(yīng)對化合物酸堿性、反應(yīng)方向、反應(yīng)產(chǎn)物、反應(yīng)機(jī)理以及速率的影響。
3.了解超共軛效應(yīng)的基本概念。
4.掌握場效應(yīng)及空間效應(yīng)的基本概念及其對化合物酸堿性和對化學(xué)反應(yīng)的影響。
5.了解異頭效應(yīng)、螺共軛效應(yīng)的基本概念。
第3章 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理及研究方法 (4分)
1.重點(diǎn)掌握取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、重排反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)等基本有機(jī)反應(yīng)類型;
2.了解有機(jī)機(jī)理研究的基本方法;
3.了解有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性能的關(guān)系,了解Hammett方程及應(yīng)用。
第4章 氧化還原反應(yīng) (8分)
1.了解有機(jī)化學(xué)中的氧化還原反應(yīng)的概念,掌握氧化數(shù)的定義與應(yīng)用;
2.熟練掌握氫負(fù)離子轉(zhuǎn)移機(jī)理、氫原子轉(zhuǎn)移機(jī)理、電子直接轉(zhuǎn)移機(jī)理、形成酯的中間體機(jī)理和加成-消除反應(yīng)機(jī)理等幾種具有代表性的氧化還原反應(yīng)機(jī)理;
3.熟練掌握烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)、烯烴與高錳酸鉀、四氧化鋨的反應(yīng)、Cannizarro反應(yīng)、a-二酮重排反應(yīng)、Villiger氧化反應(yīng)、硝基還原制備對氨基苯酚反應(yīng)、Pummerer反應(yīng)等幾種典型的氧化還原反應(yīng);
4.了解羰基化合物的還原偶合反應(yīng)、芳烴的氧化偶聯(lián)反應(yīng)、苯硼酸與芳鹵的偶聯(lián)反應(yīng)、硝基芳烴的脫硝基偶聯(lián)反應(yīng)、烯烴與芳烴的氧化偶聯(lián)反應(yīng)、胺氧化偶合制備偶氮化合物、銀催化脫羧的偶聯(lián)反應(yīng)、端炔烴的偶聯(lián)反應(yīng)、酮的芳構(gòu)化反應(yīng)等幾種有閑偶聯(lián)的氧化還原反應(yīng);
5.熟練掌握烯烴臭氧化反應(yīng)、Oppenauer氧化反應(yīng)、鹵代烷的還原反應(yīng)、Birch還原反應(yīng)、HIO4氧化反應(yīng)。
第5章 復(fù)雜有機(jī)化合物的命名和NMR譜 (4分)
1.了解橋環(huán)化合物、螺環(huán)烴、芳稠環(huán)化合物、稠雜環(huán)化合物、偶氮化合物、樹形化合物等復(fù)雜有機(jī)化合物的命名;
2.了解有機(jī)化合物中的endo、exo及out-in異構(gòu)體的命名;
3.掌握手性、順反異構(gòu)對化合物核磁共振圖譜的影響。
第6章 酸堿理論 (4分)
1.了解Arrhenius酸堿理論、酸堿質(zhì)子理論、Lewis酸堿理論和軟硬酸堿理論;
2.了解超強(qiáng)酸和超強(qiáng)堿的概念;
3.掌握影響有機(jī)化合物酸堿性強(qiáng)弱的因素,熟練掌握有機(jī)化合物中N的堿性規(guī)律。
1.掌握芳香性、反芳香性、非芳香性、同芳香性和反同芳香性的概念,能正確判斷有機(jī)化合物是否具有芳香性;
2.熟練掌握一些特殊有機(jī)化合物是否具有芳香性、或反芳香性、或非芳香性、或同芳香性、或反同芳香性;
3.掌握芳香性對有機(jī)化合物的偶極矩、酸堿性及化學(xué)性質(zhì)的影響。
第8章 手性和手性合成 (6分)
1.掌握分子的對稱性元素,如對稱軸、對稱面、對稱中心和四重交錯對稱軸;掌握分子對稱性與分子手性之間的關(guān)系;正確判斷一些特殊有機(jī)化合物是否具有手性;
2.掌握外消旋化、內(nèi)消旋化、不對稱分子和非對稱分子、光學(xué)純度、對映體過量、比旋光度、前手性分子、立體專一性和立體選擇性等概念;
3.掌握有機(jī)化合物構(gòu)型的確定方法,掌握R,S命名方法和D,L命名方法。
第9章 反應(yīng)中間體 (12分)
1.掌握碳正離子的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生方式、相對穩(wěn)定性、經(jīng)典碳正離子與非經(jīng)典碳正離子、鄰基參與及其類型;
2.掌握碳負(fù)離子的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生方式、相對穩(wěn)定性;
3.掌握自由基的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生方式、相對穩(wěn)定性;
4.掌握卡賓的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生方式、相對穩(wěn)定性;
5.掌握乃春的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生方式、相對穩(wěn)定性;
6.掌握苯炔的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生方式、相對穩(wěn)定性。
第10章 親電加成反應(yīng) (8分)
1.掌握碳-碳雙鍵的親電加成反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理、立體化學(xué)及影響立體化學(xué)和反應(yīng)速率的因素;熟練掌握碳-碳雙鍵的親電加成反應(yīng)的定向規(guī)律;
2.熟練掌握炔烴和丙二烯類的親電加成反應(yīng);
3.熟練掌握共軛二烯烴的親電加成反應(yīng),掌握動力學(xué)控制和熱力學(xué)控制的概念。
1.掌握飽和碳原子上的親電取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理、立體化學(xué)及影響親電取代反應(yīng)的因素;
2.熟練掌握苯環(huán)上的親電取代反應(yīng),掌握定位效應(yīng);
3.掌握稠環(huán)芳香烴的親電取代反應(yīng);
4.掌握幾類常見的親電取代反應(yīng),熟練掌握傅-克烷基化反應(yīng)、傅-克?;磻?yīng)、Gatterman-Koch反應(yīng)、Reimer-Tieman反應(yīng)、Duff反應(yīng)、羧化反應(yīng)、羥烷基化反應(yīng)、氯甲基化反應(yīng)、Mannich反應(yīng)、Hoesch反應(yīng)。
第12章 親核加成反應(yīng) (6分)
1.掌握碳-碳雙鍵的親核加成反應(yīng),熟練掌握氰乙基化反應(yīng)、Michael(邁克爾)反應(yīng);
2.掌握幾種典型的碳-碳叁鍵的親核加成反應(yīng);
3.掌握羰基的親核加成反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理和立體化學(xué),熟練掌握影響羰基進(jìn)行親核加成反應(yīng)的因素;熟練掌握Wittig反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理、立體化學(xué)及其在合成上的應(yīng)用;熟練掌握羥醛縮合反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用;熟練掌握安息香縮合反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理;熟練掌握Knoevenagel反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理;熟練掌握Perkin反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理;熟練掌握Mannich反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理;
4.掌握羧酸衍生物與親核試劑反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理,掌握結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性的關(guān)系;重點(diǎn)掌握酯的水解反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理;
5.掌握碳-氮重鍵的親核加成反應(yīng),重點(diǎn)掌握亞胺的親核加成反應(yīng)(Mannich反應(yīng))、腈的親核加成反應(yīng)(水解反應(yīng)和Thorpe反應(yīng))。
第13章 親核取代反應(yīng) (6分)
1.熟練掌握脂肪族親核取代反應(yīng)類型、單分子親核取代反應(yīng)(SN1 )、雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)、離子對歷程;能利用SN2反應(yīng)和SN1反應(yīng)的立體化學(xué)知識寫出SN2反應(yīng)和SN1反應(yīng)中產(chǎn)物的立體構(gòu)型;熟練掌握反應(yīng)物烴基的結(jié)構(gòu)、電子效應(yīng)、空間效應(yīng)、親核試劑、離去基團(tuán)、反應(yīng)溶劑性質(zhì)對親核取代反應(yīng)的影響;
2.掌握芳香環(huán)上的親核取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理(加成-消除機(jī)理、消除-加成機(jī)理和SNAr1機(jī)理);掌握影響芳香環(huán)上的親核取代反應(yīng)的因素;
3.掌握親核取代在合成上的應(yīng)用。
第14章 自由基的反應(yīng) (4分)
1.掌握自由基反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理;
2.掌握幾種重要的自由基反應(yīng),如芳香胺與亞硝酸酯的反應(yīng)、Meerwein烯烴的芳基化反應(yīng)、烯烴與溴化氫的加成反應(yīng)、烯烴與鹵甲烷的加成反應(yīng)、分子內(nèi)加成反應(yīng)、Hunsdiecker(享斯狄克)反應(yīng)、重氮鹽放氮的反應(yīng);
3.掌握常見卡賓和乃春的相關(guān)反應(yīng),如插入反應(yīng)、加成反應(yīng)、重排反應(yīng)等。
1.熟練掌握雙分子消除(E2)反應(yīng)歷程、單分子消除(E1和E1cb)反應(yīng)歷程;
2.掌握消除反應(yīng)的一般規(guī)則、Saytzeff規(guī)則、Hofmann規(guī)則、反應(yīng)歷程與消除反應(yīng)的取向;
3.熟悉反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)、堿的影響、離去基團(tuán)對消除反應(yīng)的影響,了解溶劑、溫度對消除反應(yīng)的影響;
4.熟練掌握E2反應(yīng)中的立體化學(xué)、E1反應(yīng)中的立體化學(xué)知識;
5.了解熱消除反應(yīng)的環(huán)狀過渡態(tài)歷程、自由基歷程,熟悉羧酸酯的熱消除反應(yīng);重點(diǎn)掌握Cope消除反應(yīng)、羧酸酯的熱消除反應(yīng)、Hofmann消除反應(yīng)。
第16章 有機(jī)光化學(xué)(不做考試要求)
第17章 周環(huán)反應(yīng) (6分)
1.了解Woodward-Hoffmann的分子軌道對稱守恒原理及基本內(nèi)容;
2.掌握休克爾分子理論及共軛體系的前線分子軌道的對稱性;
3.會判斷電環(huán)化和環(huán)加成反應(yīng)中的“允許”和“禁阻”及產(chǎn)物的構(gòu)象;
4.掌握與電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成、s-遷移反應(yīng)相關(guān)的經(jīng)典反應(yīng),重點(diǎn)掌握D-A反應(yīng)、Cope重排反應(yīng)和Claisen重排反應(yīng)。
熟練掌握Wagner-Weerwein重排反應(yīng)、Pinacol重排反應(yīng)、乙二酮重排、Backmann重排反應(yīng)、Hofmann重排反應(yīng)、Wolff重排反應(yīng)、過氧化異丙苯重排成苯本酚和丙酮的反應(yīng)、Baeyer-Villiger重排反應(yīng)、Favorskii重排反應(yīng)、Stevens重排反應(yīng)、Wittig重排反應(yīng)、Fires重排反應(yīng)、Claisen重排反應(yīng)、Cope重排反應(yīng)。
四、考試方式及試卷結(jié)構(gòu)
1.考試方式:開卷□ 閉卷√ 筆試√ 口試□ 其它□
2.記分方式:百分制總分為100分(等級制分優(yōu)、良、中、及格、不及格五等)
3.考試時量:120分鐘
4.題量:約42題
5.題目類型
(1)單選題(在本題的每一小題的備選答案中,只有一個答案是正確的,請把你認(rèn)為正確答案的題號,填入題干的括號內(nèi)。多選不給分。每題2分,共30分)
[例]:化合物CH2=C=CH-CH3中碳原子的雜化方式有哪幾種類型? ( A )
A.sp2雜化、sp雜化、sp3雜化 B.sp2雜化、sp3雜化
C.sp2雜化、sp3雜化 D.sp雜化、sp3雜化
(2) 判斷題(下列各題,比較反應(yīng)活性,請?zhí)顚?ldquo;<”或“>”。每題2分,共10分)
[例]:比較順、反2-丁烯的穩(wěn)定性: <
(3) 填空題(寫出反應(yīng)主產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),有立體結(jié)構(gòu)的應(yīng)寫立體構(gòu)。每空2分,共40分)
[例]:
(4) 機(jī)理題(寫出下列反應(yīng)的可能機(jī)理。每題5分,共20分)
[例]:
解:
(5) 合成題(選擇中間體結(jié)構(gòu)或反應(yīng)條件,每空2分,共10分)
6.各類題目的特點(diǎn)及考試的目的
(1)選擇題。是在一個問題的若干個答案中選出正確的答案。這類題目是把正確答案與相近的答案或似是而非的答案并列,它具有簡單、明確、客觀的特點(diǎn)。它是既容易得分、又容易丟分的題目。這類題目不需要學(xué)生在復(fù)習(xí)時死記硬背,但對基本結(jié)論要理解準(zhǔn)確。用這類題目進(jìn)行考試的目的,主要是考查學(xué)生對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識和基本理論的掌握程度。
(2) 判斷正誤題。它實(shí)質(zhì)上與選擇題相似,讓學(xué)生利用有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識與理論對化合物或中間體的穩(wěn)定性及反應(yīng)活性進(jìn)行判定。用這類題目進(jìn)行考試,也是考查學(xué)生對基本知識掌握的程度。
(3) 填空題。一般來說有填寫內(nèi)容較少,而且十分準(zhǔn)確,并具有答案的唯一性特點(diǎn)。這是比較容易得分的題目。所填寫的內(nèi)容多半是一些常見有機(jī)反應(yīng),包括反應(yīng)過程中的立體選擇性我區(qū)域選擇性。用這類題目進(jìn)行考試的目的,主要是考查學(xué)生對一些最基本的有機(jī)反應(yīng)掌握程度。
(4) 機(jī)理題。屬于綜合性,較難的題目。需要學(xué)生對相關(guān)進(jìn)行反應(yīng)類型進(jìn)行準(zhǔn)確判定,然后結(jié)合寫出反應(yīng)機(jī)理。用這類題目進(jìn)行考試的目的,是要考查學(xué)生對基本知識的綜合應(yīng)用。
TEL:蔣老師17773102705
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