湖南學(xué)士學(xué)位考試學(xué)業(yè)水平測試大綱：《高等有機(jī)化學(xué)》KC014

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湖南學(xué)士學(xué)位考試學(xué)業(yè)水平測試大綱：《高等有機(jī)化學(xué)》KC014

一、考試目的

高等有機(jī)化學(xué)是本專業(yè)學(xué)員的統(tǒng)考課程，是基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)內(nèi)容的總結(jié)、提高和深化，學(xué)好這門課，通過揭示有機(jī)反應(yīng)的本質(zhì)和內(nèi)在規(guī)律，把有機(jī)反應(yīng)有機(jī)地聯(lián)系起來，能更好地理解和掌握有機(jī)化學(xué)的核心內(nèi)容。本課程考試的目的是為了督促學(xué)生學(xué)好這門課，檢測學(xué)生對這門課程內(nèi)容的掌握程度，對學(xué)生的學(xué)習(xí)情況給出客觀真實(shí)的評價。

二、命題指導(dǎo)思想及原則

命題總的指導(dǎo)思想是：全面考查學(xué)生對本課程的基本原理、基本概念和主要知識點(diǎn)學(xué)習(xí)、理解和掌握的情況。命題的原則是：題目數(shù)量多、份量小、范圍廣，最基本的知識一般要占60%左右，稍微靈活一點(diǎn)的題目要點(diǎn)30%左右，較難的題目要占10%左右?？陀^性的題目應(yīng)占比≥80%。

三、考試內(nèi)容及分值

第1章  化學(xué)鍵 (4分)

1．掌握化學(xué)鍵形成的理論基礎(chǔ)、價鍵理論、軌道的雜化、共振理論、鍵的性質(zhì)；

2．掌握氫鍵的性質(zhì)與應(yīng)用；

3．了解分子軌道原理、休克爾分子理論。

第2章  有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)和空間效應(yīng) (8分)

1．掌握靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)的基本概念、靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)的強(qiáng)度比較、烷基的誘導(dǎo)效應(yīng)、誘導(dǎo)效應(yīng)對化合物酸堿性以及對化學(xué)反應(yīng)活性的影響。

2．熟悉電子離域與共軛效應(yīng)，靜態(tài)共軛效應(yīng)的表現(xiàn)、相對強(qiáng)度以及與靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)的區(qū)別，了解p-p共軛體系、p-p共軛體系的基本概念，熟練掌握共軛效應(yīng)對化合物酸堿性、反應(yīng)方向、反應(yīng)產(chǎn)物、反應(yīng)機(jī)理以及速率的影響。

3．了解超共軛效應(yīng)的基本概念。

4．掌握場效應(yīng)及空間效應(yīng)的基本概念及其對化合物酸堿性和對化學(xué)反應(yīng)的影響。

5．了解異頭效應(yīng)、螺共軛效應(yīng)的基本概念。

第3章  有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理及研究方法 (4分)

1．重點(diǎn)掌握取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、重排反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)等基本有機(jī)反應(yīng)類型；

2．了解有機(jī)機(jī)理研究的基本方法；

3．了解有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性能的關(guān)系，了解Hammett方程及應(yīng)用。

第4章  氧化還原反應(yīng) (8分)

1．了解有機(jī)化學(xué)中的氧化還原反應(yīng)的概念，掌握氧化數(shù)的定義與應(yīng)用；

2．熟練掌握氫負(fù)離子轉(zhuǎn)移機(jī)理、氫原子轉(zhuǎn)移機(jī)理、電子直接轉(zhuǎn)移機(jī)理、形成酯的中間體機(jī)理和加成-消除反應(yīng)機(jī)理等幾種具有代表性的氧化還原反應(yīng)機(jī)理；

3．熟練掌握烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)、烯烴與高錳酸鉀、四氧化鋨的反應(yīng)、Cannizarro反應(yīng)、a-二酮重排反應(yīng)、Villiger氧化反應(yīng)、硝基還原制備對氨基苯酚反應(yīng)、Pummerer反應(yīng)等幾種典型的氧化還原反應(yīng)；

4．了解羰基化合物的還原偶合反應(yīng)、芳烴的氧化偶聯(lián)反應(yīng)、苯硼酸與芳鹵的偶聯(lián)反應(yīng)、硝基芳烴的脫硝基偶聯(lián)反應(yīng)、烯烴與芳烴的氧化偶聯(lián)反應(yīng)、胺氧化偶合制備偶氮化合物、銀催化脫羧的偶聯(lián)反應(yīng)、端炔烴的偶聯(lián)反應(yīng)、酮的芳構(gòu)化反應(yīng)等幾種有閑偶聯(lián)的氧化還原反應(yīng)；

5．熟練掌握烯烴臭氧化反應(yīng)、Oppenauer氧化反應(yīng)、鹵代烷的還原反應(yīng)、Birch還原反應(yīng)、HIO4氧化反應(yīng)。

第5章  復(fù)雜有機(jī)化合物的命名和NMR譜 (4分)

1．了解橋環(huán)化合物、螺環(huán)烴、芳稠環(huán)化合物、稠雜環(huán)化合物、偶氮化合物、樹形化合物等復(fù)雜有機(jī)化合物的命名；

2．了解有機(jī)化合物中的endo、exo及out-in異構(gòu)體的命名；

3．掌握手性、順反異構(gòu)對化合物核磁共振圖譜的影響。

第6章  酸堿理論 (4分)

1．了解Arrhenius酸堿理論、酸堿質(zhì)子理論、Lewis酸堿理論和軟硬酸堿理論；

2．了解超強(qiáng)酸和超強(qiáng)堿的概念；

3．掌握影響有機(jī)化合物酸堿性強(qiáng)弱的因素，熟練掌握有機(jī)化合物中N的堿性規(guī)律。

第7章  有機(jī)化合物芳香性 (4分)

1．掌握芳香性、反芳香性、非芳香性、同芳香性和反同芳香性的概念，能正確判斷有機(jī)化合物是否具有芳香性；

2．熟練掌握一些特殊有機(jī)化合物是否具有芳香性、或反芳香性、或非芳香性、或同芳香性、或反同芳香性；

3．掌握芳香性對有機(jī)化合物的偶極矩、酸堿性及化學(xué)性質(zhì)的影響。

第8章  手性和手性合成 (6分)

1．掌握分子的對稱性元素，如對稱軸、對稱面、對稱中心和四重交錯對稱軸；掌握分子對稱性與分子手性之間的關(guān)系；正確判斷一些特殊有機(jī)化合物是否具有手性；

2．掌握外消旋化、內(nèi)消旋化、不對稱分子和非對稱分子、光學(xué)純度、對映體過量、比旋光度、前手性分子、立體專一性和立體選擇性等概念； 

3．掌握有機(jī)化合物構(gòu)型的確定方法，掌握R,S命名方法和D,L命名方法。

第9章  反應(yīng)中間體 (12分)

1．掌握碳正離子的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生方式、相對穩(wěn)定性、經(jīng)典碳正離子與非經(jīng)典碳正離子、鄰基參與及其類型；

2．掌握碳負(fù)離子的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生方式、相對穩(wěn)定性；

3．掌握自由基的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生方式、相對穩(wěn)定性；

4．掌握卡賓的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生方式、相對穩(wěn)定性；

5．掌握乃春的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生方式、相對穩(wěn)定性；

6．掌握苯炔的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生方式、相對穩(wěn)定性。

第10章  親電加成反應(yīng) (8分)

1．掌握碳-碳雙鍵的親電加成反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理、立體化學(xué)及影響立體化學(xué)和反應(yīng)速率的因素；熟練掌握碳-碳雙鍵的親電加成反應(yīng)的定向規(guī)律；

2．熟練掌握炔烴和丙二烯類的親電加成反應(yīng)；

3．熟練掌握共軛二烯烴的親電加成反應(yīng)，掌握動力學(xué)控制和熱力學(xué)控制的概念。

第11章  親電取代反應(yīng) (6分)

1．掌握飽和碳原子上的親電取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理、立體化學(xué)及影響親電取代反應(yīng)的因素；

2．熟練掌握苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)，掌握定位效應(yīng)；

3．掌握稠環(huán)芳香烴的親電取代反應(yīng)；

4．掌握幾類常見的親電取代反應(yīng)，熟練掌握傅-克烷基化反應(yīng)、傅-克?；磻?yīng)、Gatterman-Koch反應(yīng)、Reimer-Tieman反應(yīng)、Duff反應(yīng)、羧化反應(yīng)、羥烷基化反應(yīng)、氯甲基化反應(yīng)、Mannich反應(yīng)、Hoesch反應(yīng)。

第12章  親核加成反應(yīng) (6分)

1．掌握碳-碳雙鍵的親核加成反應(yīng)，熟練掌握氰乙基化反應(yīng)、Michael(邁克爾)反應(yīng)；

2．掌握幾種典型的碳-碳叁鍵的親核加成反應(yīng)；

3．掌握羰基的親核加成反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理和立體化學(xué)，熟練掌握影響羰基進(jìn)行親核加成反應(yīng)的因素；熟練掌握Wittig反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理、立體化學(xué)及其在合成上的應(yīng)用；熟練掌握羥醛縮合反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用；熟練掌握安息香縮合反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理；熟練掌握Knoevenagel反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理；熟練掌握Perkin反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理；熟練掌握Mannich反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理；

4．掌握羧酸衍生物與親核試劑反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理，掌握結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性的關(guān)系；重點(diǎn)掌握酯的水解反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理；

5．掌握碳-氮重鍵的親核加成反應(yīng)，重點(diǎn)掌握亞胺的親核加成反應(yīng)(Mannich反應(yīng))、腈的親核加成反應(yīng)(水解反應(yīng)和Thorpe反應(yīng))。

第13章  親核取代反應(yīng) (6分)

1．熟練掌握脂肪族親核取代反應(yīng)類型、單分子親核取代反應(yīng)(SN1 )、雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)、離子對歷程；能利用SN2反應(yīng)和SN1反應(yīng)的立體化學(xué)知識寫出SN2反應(yīng)和SN1反應(yīng)中產(chǎn)物的立體構(gòu)型；熟練掌握反應(yīng)物烴基的結(jié)構(gòu)、電子效應(yīng)、空間效應(yīng)、親核試劑、離去基團(tuán)、反應(yīng)溶劑性質(zhì)對親核取代反應(yīng)的影響；

2．掌握芳香環(huán)上的親核取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理(加成-消除機(jī)理、消除-加成機(jī)理和SNAr1機(jī)理)；掌握影響芳香環(huán)上的親核取代反應(yīng)的因素；

3．掌握親核取代在合成上的應(yīng)用。

第14章  自由基的反應(yīng) (4分)

1．掌握自由基反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理；

2．掌握幾種重要的自由基反應(yīng)，如芳香胺與亞硝酸酯的反應(yīng)、Meerwein烯烴的芳基化反應(yīng)、烯烴與溴化氫的加成反應(yīng)、烯烴與鹵甲烷的加成反應(yīng)、分子內(nèi)加成反應(yīng)、Hunsdiecker(享斯狄克)反應(yīng)、重氮鹽放氮的反應(yīng)；

3．掌握常見卡賓和乃春的相關(guān)反應(yīng)，如插入反應(yīng)、加成反應(yīng)、重排反應(yīng)等。

第15章  消除反應(yīng) (4分)

1．熟練掌握雙分子消除(E2)反應(yīng)歷程、單分子消除(E1和E1cb)反應(yīng)歷程；

2．掌握消除反應(yīng)的一般規(guī)則、Saytzeff規(guī)則、Hofmann規(guī)則、反應(yīng)歷程與消除反應(yīng)的取向；

3．熟悉反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)、堿的影響、離去基團(tuán)對消除反應(yīng)的影響，了解溶劑、溫度對消除反應(yīng)的影響；

4．熟練掌握E2反應(yīng)中的立體化學(xué)、E1反應(yīng)中的立體化學(xué)知識；

5．了解熱消除反應(yīng)的環(huán)狀過渡態(tài)歷程、自由基歷程，熟悉羧酸酯的熱消除反應(yīng)；重點(diǎn)掌握Cope消除反應(yīng)、羧酸酯的熱消除反應(yīng)、Hofmann消除反應(yīng)。

第16章  有機(jī)光化學(xué)(不做考試要求)

第17章  周環(huán)反應(yīng) (6分)

1．了解Woodward-Hoffmann的分子軌道對稱守恒原理及基本內(nèi)容；

2．掌握休克爾分子理論及共軛體系的前線分子軌道的對稱性；

3．會判斷電環(huán)化和環(huán)加成反應(yīng)中的“允許”和“禁阻”及產(chǎn)物的構(gòu)象；

4．掌握與電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成、s-遷移反應(yīng)相關(guān)的經(jīng)典反應(yīng)，重點(diǎn)掌握D-A反應(yīng)、Cope重排反應(yīng)和Claisen重排反應(yīng)。

第18章  重排反應(yīng) (6分)

熟練掌握Wagner-Weerwein重排反應(yīng)、Pinacol重排反應(yīng)、乙二酮重排、Backmann重排反應(yīng)、Hofmann重排反應(yīng)、Wolff重排反應(yīng)、過氧化異丙苯重排成苯本酚和丙酮的反應(yīng)、Baeyer-Villiger重排反應(yīng)、Favorskii重排反應(yīng)、Stevens重排反應(yīng)、Wittig重排反應(yīng)、Fires重排反應(yīng)、Claisen重排反應(yīng)、Cope重排反應(yīng)。

四、考試方式及試卷結(jié)構(gòu)

1．考試方式：開卷□  閉卷√  筆試√  口試□  其它□

2．記分方式：百分制總分為100分(等級制分優(yōu)、良、中、及格、不及格五等)

3．考試時量：120分鐘

4．題量：約42題

5．題目類型

(1)單選題(在本題的每一小題的備選答案中，只有一個答案是正確的，請把你認(rèn)為正確答案的題號，填入題干的括號內(nèi)。多選不給分。每題2分，共30分)

[例]：化合物CH2=C=CH-CH3中碳原子的雜化方式有哪幾種類型？     (   A   )

     A.sp2雜化、sp雜化、sp3雜化       B.sp2雜化、sp3雜化

     C.sp2雜化、sp3雜化               D.sp雜化、sp3雜化

(2) 判斷題(下列各題，比較反應(yīng)活性，請?zhí)顚?ldquo;<”或“>”。每題2分，共10分)

[例]：比較順、反2-丁烯的穩(wěn)定性：   <   

(3) 填空題(寫出反應(yīng)主產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，有立體結(jié)構(gòu)的應(yīng)寫立體構(gòu)。每空2分，共40分)

[例]：

(4) 機(jī)理題(寫出下列反應(yīng)的可能機(jī)理。每題5分，共20分)

[例]：

解：

(5) 合成題(選擇中間體結(jié)構(gòu)或反應(yīng)條件，每空2分，共10分)

6．各類題目的特點(diǎn)及考試的目的

(1)選擇題。是在一個問題的若干個答案中選出正確的答案。這類題目是把正確答案與相近的答案或似是而非的答案并列，它具有簡單、明確、客觀的特點(diǎn)。它是既容易得分、又容易丟分的題目。這類題目不需要學(xué)生在復(fù)習(xí)時死記硬背，但對基本結(jié)論要理解準(zhǔn)確。用這類題目進(jìn)行考試的目的，主要是考查學(xué)生對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識和基本理論的掌握程度。

(2) 判斷正誤題。它實(shí)質(zhì)上與選擇題相似，讓學(xué)生利用有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識與理論對化合物或中間體的穩(wěn)定性及反應(yīng)活性進(jìn)行判定。用這類題目進(jìn)行考試，也是考查學(xué)生對基本知識掌握的程度。

(3) 填空題。一般來說有填寫內(nèi)容較少，而且十分準(zhǔn)確，并具有答案的唯一性特點(diǎn)。這是比較容易得分的題目。所填寫的內(nèi)容多半是一些常見有機(jī)反應(yīng)，包括反應(yīng)過程中的立體選擇性我區(qū)域選擇性。用這類題目進(jìn)行考試的目的，主要是考查學(xué)生對一些最基本的有機(jī)反應(yīng)掌握程度。

(4) 機(jī)理題。屬于綜合性，較難的題目。需要學(xué)生對相關(guān)進(jìn)行反應(yīng)類型進(jìn)行準(zhǔn)確判定，然后結(jié)合寫出反應(yīng)機(jī)理。用這類題目進(jìn)行考試的目的，是要考查學(xué)生對基本知識的綜合應(yīng)用。